Nos anos 1960, Bob Seidemann se juntou ao movimento da contracultura e virou fotógrafo de grandes nomes da música americana como Janis Joplin e Grateful Dead. Ele morreu no dia 27 de novembro em sua casa em Vallejo, na Califórnia, de complicações advindas da doença de Parkinson.

Frequentador assíduo da livraria City Lights, do poeta e editor beatnik Lawrence Ferlinghetti, conheceu em 1966 Dave Getz, baterista da Big Brother and the Holding Company. A partir daí, começou a fotografar ensaios da banda e produziu fotografias icônicas da vocalista, Janis Joplin.

Em 1968, mudou-se para Londres, onde morou um tempo na casa do guitarrista Eric Clapton. Fascinado por aviões desde criança, também retratou pilotos e militares como o general James H. Doolittle, que liderou bombardeios a Tóquio e a outras cidades do Japão em abril de 1942.